| 2001年9月28日 | ● | 小林宏 | 飯島栄治 | ○ | 第43期王位戦 | 予選 2回戦 | ||
| 2003年3月31日 | ● | 小林宏 | 飯島栄治 | ○ | 第16期竜王戦 | ６組 ランキング戦 4回戦 | ||
| 2004年10月19日 | ● | 小林宏 | 先 | 後 | 飯島栄治 | ○ | 第63期順位戦 | Ｃ級２組 6回戦 |
| ○ | 小林宏 | 飯島栄治 | ● | 第56回NHK杯戦 | 予選 1回戦 | |||
| 2009年11月25日 | ○ | 小林宏 | 後 | 先 | 飯島栄治 | ● | 第58期王座戦 | 一次予選 4回戦 |
| 2013年7月19日 | ● | 小林宏 | 後 | 先 | 飯島栄治 | ○ | 第7回朝日杯 | 一次予選 2回戦 |
| 2001年度以降：小林宏 2勝 ー 4勝 飯島栄治 | ||||||||