| 2011年9月15日 | ○ | 高橋道雄 | 後 | 先 | 飯島栄治 | ● | 第83期棋聖戦 | 二次予選 1回戦 |
| 2012年9月27日 | ● | 高橋道雄 | 後 | 先 | 飯島栄治 | ○ | 第62期王将戦 | 二次予選 決勝 |
| 2015年3月11日 | ● | 高橋道雄 | 先 | 後 | 飯島栄治 | ○ | 第73期順位戦 | Ｂ級２組 11回戦 |
| 2015年12月10日 | ○ | 高橋道雄 | 先 | 後 | 飯島栄治 | ● | 第64期王座戦 | 二次予選 1回戦 |
| 2021年2月2日 | ● | 高橋道雄 | 先 | 後 | 飯島栄治 | ○ | 第79期順位戦 | Ｃ級１組 10回戦 |
| 2025年2月18日 | ● | 高橋道雄 | 後 | 先 | 飯島栄治 | ○ | 第75期王将戦 | 一次予選 1回戦 |
| 高橋道雄 | 飯島栄治 | 第74期王座戦 | 一次予選 4回戦 | |||||
| 2001年度以降：高橋道雄 2勝 ー 4勝 飯島栄治 | ||||||||