| 2001年6月18日 | ○ | 小林健二 | 小林裕士 | ● | 第20回朝日オープン | 予選 | ||
| 2001年9月17日 | ○ | 小林健二 | 小林裕士 | ● | 第43期王位戦 | 予選 2回戦 | ||
| 2003年3月1日 | ● | 小林健二 | 小林裕士 | ○ | 第53期王将戦 | 一次予選 2回戦 | ||
| 2003年12月18日 | ● | 小林健二 | 小林裕士 | ○ | 第52期王座戦 | 一次予選 決勝 | ||
| 2005年6月16日 | ● | 小林健二 | 先 | 後 | 小林裕士 | ○ | 第24回朝日オープン | 予選 2回戦 |
| 2006年3月7日 | ● | 小林健二 | 先 | 後 | 小林裕士 | ○ | 第64期順位戦 | C級1組 11回戦 |
| 2008年8月5日 | ● | 小林健二 | 後 | 先 | 小林裕士 | ○ | 第67期順位戦 | C級1組 3回戦 |
| 2009年7月3日 | ● | 小林健二 | 後 | 先 | 小林裕士 | ○ | 第81期棋聖戦 | 一次予選 決勝 |
| 2012年1月17日 | ● | 小林健二 | 先 | 後 | 小林裕士 | ○ | 第70期順位戦 | C級1組 9回戦 |
| 2001年度以降:小林健二 2勝 ー 7勝 小林裕士 | ||||||||